9/2자 [신대리의 비즈니스 프롬프트 뉴스레터]에서 발행된 아티클입니다.

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팬데믹 밤, 창업자가 다시 돌아왔다

<4o image generation>

2020년 3월, 에어비앤비의 본사 서버는 붉은 경고창으로 가득 찼다.
예약 취소 알림이 초당 수천 건씩 쏟아졌고, 
고객센터는 항의 전화로 불이 났다.

“이제 끝난 것 같아.” 
직원들의 눈빛은 두려움으로 얼어붙었고, 
회사 곳곳에서 속삭임이 새어 나왔다.

브라이언 체스키는 그날 밤, 
전 직원이 접속한 화상회의 화면을 응시했다.
무수한 네모 칸 안에서 불안한 얼굴들이 
빽빽하게 채워져 있었지만 누구도 말을 꺼내지 못했다.

모두가 단 하나의 질문만 품고 있었다. 
“CEO는 지금 무슨 결정을 내릴 것인가.”

체스키는 그 순간, 자신이 더 이상 창업자가 아니었다는 사실을 인정해야 했다.
회사의 성장은 그를 점점 ‘경영자’라는 틀 안에 가두었고, 
보고 체계와 임원진의 목소리가 그의 직감을 덮어왔다.
창업자 시절처럼 제품을 직접 만지고, 
팀원들과 밤새 브레인스토밍하던 모습은 사라지고 없었다.

그는 이제 단순히 의사결정을 승인하는 관리자에 불과했다.
그리고 그 허약한 틈을 팬데믹이 무자비하게 찔러온 것이었다.

그러나 위기는 다른 얼굴로 찾아왔다.
절망적인 상황은 체스키에게 역설적으로 가장 중요한 기회를 던져주었다.

“다시 창업자로 돌아가라.”

그는 결심했다. 
회사를 회생시키는 유일한 길은 경영자의 가면을 벗고, 
창업자 모드로 복귀하는 것이었다.
다시 현장의 디테일에 뛰어들고, 회사의 방향을 직접 정하며, 
작은 팀처럼 움직여야만 한다는 확신이 찾아왔다.

이번 아티클에서 우리가 함께 살펴볼 주제는 
바로 이 창업자 모드다.

<4o image generation>

체스키는 왜 성장 과정에서 
창업자가 회사를 잃는다고 느끼게 되는지, 
어떻게 위기 속에서 창업자가 다시 본래의 자리를 되찾을 수 있는지를 이야기한다.

여기에는 단순한 조직 관리 이론이 아니라, 
한 기업을 파산 직전에서 시가총액 1000억 달러 기업으로 
되살린 피와 땀의 교훈이 녹아 있다.

과연 우리는 언제, 어떻게 창업자로 돌아와야 할까?
그리고 위기 없이도 창업자 모드를 유지할 수 있는 길은 존재할까?

1. 창업자 모드 vs 관리자 모드 ― 회사가 흔들릴 때 무엇이 필요한가

브라이언 체스키는 팬데믹 이전부터 이미 이상한 불안을 느끼고 있었다. 
에어비앤비는 급격히 커졌고, 임원들도 화려한 이력의 베테랑들로 채워졌다. 

그들은 늘 이렇게 말했다. 
“우리에게 맡겨주세요. 우리는 이 규모의 회사를 운영해 본 경험이 있습니다.” 

체스키는 그 말을 믿었다. 
뛰어난 사람을 뽑아 권한을 주고, 
본인은 큰 그림에 집중하는 것이 옳다고 여겼다.

하지만 그 믿음은 곧 치명적인 결과로 이어졌다.

어느 날 그는 특정 부서가 수년간 잘못된 방향으로 
일하고 있었다는 사실을 뒤늦게 알게 되었다.

임원은 화려한 보고서를 내고 있었지만, 
실제 현장에서는 고객 경험이 무너지고 있었다.

체스키가 나서기 전까지 아무도 그 문제를 바로잡지 않았다.
그는 뒤늦게 깨달았다.
“뛰어난 임원을 뽑고 맡긴다”는 말은 단순한 슬로건일 뿐, 
창업자가 디테일을 놓는 순간 회사 전체가 제각각 흩어지기 시작한다는 사실을.

<NapkinAI>

이것이 바로 관리자 모드다. 
겉보기에는 전문성과 권한 위임이 강조되지만, 
실상은 각 부서가 자신들만의 기준으로 움직이며 
회사는 수많은 작은 섬으로 쪼개진다.

CEO는 보고서를 통해 간접적으로만 회사를 보게 되고, 
점점 “내가 세운 회사가 아닌 것 같다”는 소외감을 느낀다.

반대로 창업자 모드는 다르다. 
초기 창업자가 작은 아파트에서 회사를 시작할 때처럼, 
제품의 디테일 하나하나에 창업자의 철학이 깔려 있다. 

방향은 한쪽으로만 정렬된다. 
팀원들은 “우리가 어디로 가고 있는가”를 명확히 알고 있으며, 
창업자가 직접 현장에 들어와 문제를 함께 해결한다.

체스키는 스스로를 돌아보며 이렇게 말했다. 

“우리는 처음 회사를 세웠을 때 원하는 방식으로 회사를 운영했다. 
하지만 어느 순간부터 내가 직원들의 방식에 끌려다니고 있었고, 
그게 가장 치명적이었다.”

즉, 회사가 흔들릴 때 필요한 것은 새로운 프로세스도, 화려한 경영자도 아니다. 
창업자가 자신의 자리로 돌아가, 다시 회사를 직접 잡아끄는 것이다. 
회사는 관리가 아니라 창업자의 존재로 살아남는다.

<4o image generation>

2. 창업자와 회사의 궁합이 무너지면 전부가 무너진다

체스키가 강조한 개념 중 가장 흥미로운 것은 Founder–Company Fit이다.

<4o image generation>

우리는 흔히 제품과 시장의 궁합(Product–Market Fit)만 이야기한다. 
하지만 창업자가 어떤 방식으로 회사를 운영하고 싶은지, 
그리고 회사가 실제로 운영되는 방식이 얼마나 일치하는지는 
그에 못지않게 중요한 문제다.

<NapkinAI>

이 균형이 무너질 때 어떤 일이 일어날까?
창업자는 분명 비전과 철학을 가지고 회사를 시작했지만, 
회사가 커지면서 외부에서 데려온 임원과 관리자들이 그 자리를 대신 채우게 된다.

여기서 가장 큰 문제는 조직의 방향성이 분열된다는 점이다.
예를 들어, 창업자가 속도와 실행력을 중시하는데 
임원진은 안정적 절차와 리스크 최소화를 중시한다면, 
같은 목표를 두고도 팀마다 전혀 다른 방식으로 움직이게 된다.

결과적으로 고객 경험은 불일치하고, 브랜드는 일관성을 잃는다. 
창업자는 자신의 방식과 동떨어진 시스템 속에서 
‘경영자’ 역할에만 머무르게 되고, 의사결정은 느려지고 무기력해진다.

반대로 이 균형이 유지될 때 어떤 일이 벌어질까?
창업자의 가치관이 조직의 일상적 운영과 맞물려 돌아가면, 
직원들은 단순히 ‘일하는 사람’이 아니라 창업자의 연장선이 된다. 

모두가 같은 언어를 쓰고, 같은 우선순위를 공유하며, 
의사결정 속도는 압도적으로 빨라진다. 
제품 디테일부터 고객 경험까지 창업자의 철학이 녹아들고, 
이 일관성은 곧 강력한 브랜드 신뢰로 이어진다.

체스키가 말한 Founder–Company Fit은 단순한 이론이 아니다. 
실제로 그는 창업자로서 제품을 직접 리뷰하고, 고객 경험에 개입하며, 
조직 구조를 자신이 원하는 방식으로 다시 설계했을 때 
회사가 다시 일관성을 되찾았다고 고백했다.

결국 Founder–Company Fit이란 
창업자가 회사를 자기 손으로 다시 조율할 수 있는지, 
그리고 그 철학이 조직 전체의 리듬으로 흘러들어가는지의 문제다. 

균형이 무너지면 회사는 조각나고, 
균형이 유지되면 회사는 거대한 한 몸처럼 움직인다.
 

3. 스킵레벨의 힘 ― CEO가 디테일과 현장을 연결하는 방식

체스키가 배운 가장 실질적인 교훈 중 하나는 
바로 스킵레벨 미팅(skip-level meeting)이다.

<4o image generation>

이름 그대로, CEO가 임원을 건너뛰고 
그 밑의 팀원들과 직접 대화하는 방식이다.

단순히 ‘임원을 불신한다’는 신호가 아니라, 
창업자가 회사의 심장 박동을 직접 확인하는 방법이다.

스킵레벨 미팅은 어떻게 운영될까? 체스키는 보통 소규모로 진행한다.
5~6명의 팀원을 불러 모아 그들의 프로젝트 현황, 
실제로 겪는 문제, 고객 피드백을 묻는다.

중요한 것은 이 자리에서 공식 보고서를 재현하지 않는 것이다. 
오히려 자유로운 대화 속에서 “무엇이 잘 안 되고 있나?”,
“고객은 뭐라고 말하나?”, “팀이 이 방향에 동의하고 있나?”를 파악하는 것이다.

임원은 이 과정을 불편해할 수 있다. 
하지만 체스키는 분명히 했다. 
“그 팀은 임원의 팀이 아니라 회사의 팀이다.”

스킵레벨 미팅의 목적은 두 가지다.

<NapkinAI>

첫째, 현장의 디테일을 직접 확인하는 것이다. 
보고서는 언제나 다듬어져 올라오기 때문에 본질이 왜곡되기 쉽다.
둘째, 직접적인 신뢰 관계를 쌓는 것이다. 
CEO와 직원이 얼굴을 맞대고 대화할 때, 
직원들은 단순히 상위 보고 체계의 일부가 아니라 
회사의 핵심 일원으로 존중받는다고 느낀다.

그렇다면 이런 과정을 생략하면 어떤 리스크가 생길까?
첫째, CEO는 보고서와 임원의 해석에만 의존하게 된다.
이는 곧 의사결정이 ‘필터링된 현실’에 기반하게 된다는 뜻이다. 
작은 문제들이 은폐되거나 축소 보고되고, 
임원 개인의 성향이나 이해관계에 따라 회사의 우선순위가 왜곡될 수 있다. 
둘째, CEO와 직원 간의 거리는 점점 멀어져 조직은 폐쇄적 정치에 빠진다. 
이 경우 창업자는 회사 안에서 가장 늦게 진실을 알게 되고, 
이미 돌이킬 수 없는 상황에서만 문제를 마주하게 된다.

체스키는 팬데믹 시기 스킵레벨 미팅을 통해, 
고객 불만이 특정 기능에서 집중되고 있다는 사실을 가장 먼저 파악했다. 
임원 보고서에는 없던 내용이었다. 
그 작은 발견이 제품 개선의 방향을 바꾸었고, 
회사가 빠르게 고객 신뢰를 회복하는 데 중요한 단초가 되었다.

결국 스킵레벨 미팅은 ‘간섭’이 아니라 
회사의 현실을 직접 확인하는 창업자의 권리이자 의무다. 
하지 않았을 때의 리스크는 회사 전체가 ‘보고서 속 허상’ 위에 세워지는 것이고, 
했을 때의 장점은 디테일을 놓치지 않는 리더십과 일관된 실행력이다.
 

4. 위기가 허락한 리셋 권한 ― 팬데믹이 만든 창업자 모드 복귀

2020년 3월 15일, 브라이언 체스키는 평생 잊을 수 없는 전화를 받았다.
이사회 멤버인 아메리칸 익스프레스 전 CEO가 전화를 걸어와 이렇게 말했다.
“브라이언, 내가 9·11과 2008 금융위기를 겪었을 때 
회사를 지키는 게 얼마나 힘들었는지 아는가? 
하지만 이번은 그보다 훨씬 더 크다. 
이번 팬데믹은 9·11 열 번이 동시에 터진 것과 같다. 
그리고 이건 네 리더십을 정의할 순간이다.”

<statista>

그 전화를 끊자마자, 현실은 잔혹하게 확인됐다.
전 세계에서 예약 취소 메일이 초당 수천 건씩 쏟아지고 있었고, 
고객센터는 항의와 환불 요청으로 마비됐다. 
수년간 공들여 세운 여행 플랫폼은 하루아침에 정지 상태에 빠졌다. 
직원들의 슬랙 채널에는 “회사가 망하는 것 아니냐”는 메시지가 줄지어 올라왔고, 
투자자들조차 “Airbnb는 이제 끝났다”고 속삭였다.

그날 저녁, 체스키는 전 직원 화상회의에 접속했다.
7천 명이 넘는 직원이 접속해 있었지만, 회의실은 숨 막히도록 조용했다.
누구도 입을 열지 않았고, 모든 눈빛이 단 한 사람, 
브라이언 체스키를 향하고 있었다.

그 순간 그는 깨달았다. 
지난 몇 년 동안 자신은 경영자라는 이름 아래 의사결정을 위임하고, 
직원들의 의견에 맞추며, 점점 회사에서 존재감을 잃어가고 있었다. 
하지만 지금 이 순간만큼은 달랐다. 모두가 그에게 물었다.
“이제 어떻게 해야 합니까?”

체스키는 주저하지 않았다.
“좋습니다. 지금부터 저는 다시 창업자로 돌아갑니다.”
그는 과감한 결정을 내렸다. 전 세계 사업을 단순화하고, 
핵심이 아닌 모든 프로젝트를 중단했다.

남아 있는 자원을 오직 본질, 
즉 ‘누군가의 집에 묵는 경험’을 지키는 데 집중했다. 
동시에, 자신이 직접 제품 리뷰에 참여하고 고객 경험을 점검하며 
회사의 디테일을 다시 손에 쥐었다.

이 과정은 고통스러웠다.
수천 명의 직원이 회사를 떠나야 했고, 
수많은 새로운 기능과 사업 아이디어가 사라졌다.

그러나 남은 팀은 작아졌지만 강해졌다. 
그리고 무엇보다 방향이 하나로 모였다. 
Airbnb는 다시 창업자가 끌어가는 작은 스타트업처럼 변모한 것이다.

불과 몇 달 전까지만 해도 언론은 “Airbnb, 역사 속으로 사라지는가”라고 썼다. 
그러나 9개월 후, 에어비앤비는 IPO를 통해 
시가총액 1000억 달러 기업으로 재탄생했다.

<statista>

팬더믹은 에어비앤비를 파괴했지만, 
동시에 체스키에게 다시 창업자로 돌아갈 리셋 권한을 허락했다. 
그는 뒤늦게 깨달았다. 리더십은 부재가 아니라 존재이며, 
위기란 결국 창업자가 자신의 본모습을 되찾는 순간임을.
 

5. 흔한 착각 ― 창업자가 빠지기 쉬운 다섯 가지 함정

창업자는 누구나 스스로를 특별하다고 믿는다. 
그러나 바로 그 믿음이 때로는 착각이 되어 회사를 무너뜨린다. 
체스키가 직접 겪었거나 가까이에서 목격한 
다섯 가지 착각을 스토리로 보면 더욱 선명하다.

<NapkinAI>

착각 1: “좋은 임원만 뽑으면 된다.”

팬데믹 이전, 에어비앤비는 세계 각국에서 잘 나가던 임원들을 모셔왔다. 
그들은 화려한 이력과 자신감을 앞세워 이렇게 말했다.
“제가 맡아서 해 보겠습니다. 경험이 많으니 믿고 맡기세요.”

체스키는 그 말에 안심했다. 그러나 2~3년이 지나고 나서야 깨달았다. 
그들이 만든 팀은 고객보다 보고 체계에 집중했고, 
회사는 제각각 다른 방향으로 흘러가고 있었다.

임원은 떠났지만, 잘못 채워진 팀과 시스템은 그대로 남았다.
결국 CEO가 뒤늦게 수습하느라 몇 년의 시간을 날려야 했다.

착각 2: “경영자는 디테일을 내려놔야 한다.”

회사가 커지면서 체스키는 ‘좋은 경영자는 현장보다는 전략을 본다’는 말을 믿었다. 
그래서 그는 제품 리뷰 자리에서 한 발 물러섰다. 
대신 임원들이 보고서를 준비했고, 수치와 그래프는 완벽해 보였다.

하지만 실제 고객 경험은 무너지고 있었다.
예약 절차는 복잡해졌고, 숙소 품질 관리도 느슨해졌다.
보고서 속에서는 아무 문제가 없었지만, 
고객 불만은 SNS에서 폭발하고 있었다.

체스키는 뒤늦게 제품을 직접 사용해 보고 경악했다. 
디테일을 내려놓는 순간, 창업자는 회사를 잃는다는 사실을 뼈저리게 깨달았다.

착각 3: “위기가 오면 전문가들이 해결해줄 것이다.”

팬데믹 초기, 에어비앤비의 모든 조직은 마비 상태였다. 
직원들은 공포에 휩싸여 각자 부서를 지키기에 급급했고, 
임원들은 한목소리로 말했다.

“CEO가 결정을 내려야 합니다. 우리도 방향을 모르겠습니다.”

체스키는 그제야 알았다. 
위기 상황에서는 아무리 뛰어난 전문가라도 방향을 제시하지 못한다는 것을. 
결국 그는 직접 나서서 모든 프로젝트를 중단하고, 
핵심에 집중하는 결정을 내렸다.

위기 속에서 의사결정을 미루는 것은 회사를 기다리는 것이 아니라, 
회사를 버리는 것과 다름없었다.

착각 4: “성공한 회사는 창업자가 손을 뗀 회사다.”

어느 시기, 체스키는 스스로를 애플의 팀 쿡과 비교하며 이렇게 생각했다.
“이제 나는 회사를 굴러가게 하는 관리자가 되어야 한다. 창업자는 초기에만 필요하다.”

그러나 현실은 달랐다. 
직원들은 여전히 창업자가 던지는 작은 코멘트 하나에서 방향을 찾았고, 
고객들은 창업자의 철학이 담긴 경험에 반응했다.

창업자가 빠진 조직은 금세 정치와 관료주의로 무너졌다. 
체스키는 다시금 깨달았다. 
세계 최고의 기업은 여전히 창업자의 그림자가 짙게 드리운 회사라는 사실을.

착각 5: “직원들이 자율을 원한다.”

체스키는 직원들에게 최대한의 자율권을 주려 했다. 
“각자 알아서 잘하리라” 믿으며 간섭을 줄였다.

하지만 결과는 혼란이었다. 
팀마다 목표가 달랐고, 서로 다른 우선순위로 충돌했다. 
자유는 곧 혼란으로 바뀌었다.

팬데믹이 닥쳤을 때 직원들은 한 목소리로 물었다.
“이제 어떻게 해야 합니까?”

그때 체스키는 알았다. 
직원들이 원하는 것은 무한한 자유가 아니라, 
명확한 방향과 리더의 존재라는 것을. 
자율은 리더십과 결합될 때만 에너지가 된다.

체스키가 말하는 이 다섯 가지 착각은 모두 CEO의 선의에서 시작됐다.
그러나 그 결과는 회사의 수년을 갉아먹는 치명적인 리스크였다. 

창업자는 이 함정을 피해 갈 수 없다. 
단지, 착각을 빨리 깨닫고 
다시 창업자 모드로 돌아갈 수 있느냐가 모든 것을 갈라놓는다.
 

6. 신대리의 인사이트 리포트

<NapkinAI>

브라이언 체스키의 경험에서 우리가 배워야 할 교훈은 
단순히 “창업자는 현장을 떠나면 안 된다”라는 말로는 부족하다.

이번 아티클의 핵심은 
창업자가 회사에 어떤 의미를 불어넣느냐에 따라, 
같은 회사가 완전히 다른 길을 걷게 된다는 것이다.

많은 창업자들이 성장의 길목에서 
회사를 “내가 만든 작품”이 아니라 “자동으로 굴러가는 기계”처럼 착각한다.

그래서 임원을 세우고 시스템을 만들면, 
이제는 내가 없어도 잘 돌아갈 것이라고 믿는다.

하지만 체스키의 사례는 그 믿음이 얼마나 허약한지를 보여준다. 
회사는 스스로 굴러가는 기계가 아니다. 
창업자가 회사에 어떤 의미와 이유를 불어넣어 주느냐에 따라 
유기적으로 살아 움직이는 존재다.

여기서 가장 중요한 인사이트는 이것이다.
창업자의 역할은 단순히 “무엇을 하라”고 지시하는 사람이 아니라, 
“우리가 왜 이 일을 하는가”를 계속 상기시켜 주는 사람이라는 점이다. 

직원들은 세세한 방법보다도 
“우리가 어디를 향해 가고 있으며, 이 일이 왜 중요한지”를 알고 싶어 한다. 
그 이유가 분명할 때, 팀들은 각자 자율적으로 움직이면서도 충돌하지 않는다. 
하지만 그 이유가 희미해지면, 
아무리 뛰어난 임원과 복잡한 시스템이 있어도 조직은 방향을 잃는다.

체스키가 팬데믹 속에서 다시 창업자 모드로 돌아간 순간, 
그는 단순히 업무를 챙긴 것이 아니라 회사 전체에 다시 이렇게 말했다.

“우리가 존재하는 이유는 여전히 여행자에게 집 같은 경험을 주기 위해서다.”

바로 그 순간, 뿔뿔이 흩어지던 조직은 다시 한 방향으로 모였다.

따라서 창업자가 스스로에게 던져야 할 가장 중요한 질문은 
“내가 회사를 얼마나 잘 관리하고 있는가?”가 아니다.

진짜 물어야 할 질문은 이것이다.
“내가 지금도 팀원들에게 우리가 왜 이 길을 가는지 분명히 보여주고 있는가?”

이유가 살아 있는 회사는 위기 속에서도 흔들리지 않고, 
이유를 잃은 회사는 성장 속에서도 서서히 무너진다. 
이것이 브라이언 체스키가 남긴 가장 값진 통찰이다.
 

7. 결론: 위기 없이도 창업자 모드로 살아남을 수 있는가

팬데믹이라는 전례 없는 위기는 
브라이언 체스키에게 회사가 얼마나 빠르게 무너질 수 있는지, 
그리고 창업자가 자신의 역할을 잃었을 때 
얼마나 치명적인 대가를 치르는지를 보여주었다.

그러나 동시에 그것은 그에게 다시 창업자로 돌아갈 권한을 주었고, 
에어비앤비는 몰락 직전에서 되살아났다.

앞서 살펴본 이야기들은 결국 한 가지로 귀결된다. 
회사는 창업자가 어떻게 존재하느냐에 따라 생존이 결정된다는 것이다.

체스키가 남긴 진짜 인사이트는 명확하다.
창업자의 역할은 회사를 관리하는 것이 아니라, 
끊임없이 회사의 이유를 보여주는 것이다.

직원들에게 “이 방향으로 가자”라고 말하는 것을 넘어, 
“우리가 왜 이 길을 가야 하는가”를 분명히 하면서 회사를 다시 하나로 묶는 것. 
그것이 창업자 모드의 본질이다.

위기를 기다릴 필요는 없다.
위기가 오기 전에 스스로 창업자로 돌아갈 수 있다면, 
당신의 회사는 어떤 폭풍에도 흔들리지 않을 것이다.

브라이언 체스키가 증명했다.
위대한 회사는 관리로 유지되는 것이 아니라, 창업자가 끝까지 창업자답게 남을 때
비로소 살아남는다.

어려운 용어 정리

1. IPO: 기업이 처음으로 주식을 일반 투자자에게 공개해 판매하는 절차, 즉 기업공개(Initial Public Offering)를 의미한다.
2. 시가총액: 기업의 주식 가격에 총 발행 주식 수를 곱한 값으로, 회사의 시장 내 가치를 나타내는 지표다.
3. Founder–Company Fit: 창업자가 원하는 운영 방식과 실제 회사의 운영 방식이 얼마나 일치하는지를 설명하는 개념.
4. Product–Market Fit: 개발한 제품이나 서비스가 시장의 요구와 잘 맞아떨어지는 상태를 의미한다.
5. 스킵레벨 미팅(skip-level meeting): CEO나 상위 관리자가 중간 관리자를 건너뛰고 그 아래 직원들과 직접 만나 현장의 상황을 듣는 회의 방식.
6. 아메리칸 익스프레스(AMEX): 미국의 대표적인 글로벌 금융 서비스 기업, 신용카드 및 여행 관련 서비스로 유명하다.