투자 혹한기, 왜 토스만 성장했나? 이승건 리드의 10년 기록

투자 혹한기, 왜 토스만 성장했나? 이승건 리드의 10년 기록

작성자 신대리

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투자 혹한기, 왜 토스만 성장했나? 이승건 리드의 10년 기록

신대리
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4/14자 [신대리의 비즈니스 프롬프트 뉴스레터]에서 발행된 아티클입니다.

글로벌 혁신 기업가의 경영 인사이트와 함께 실무에 바로 적용할 수 있는 생성형 AI 프롬프트를 매주 엄선해 들려 드립니다.

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0. 인트로: 대한민국 스타트업, 겨울이 온 것일까?

 

최근 대한민국 스타트업 생태계가 꽤나 차가워지고 있다는 말이 자주 들립니다. 2020~2022년은 이른바 ‘창업 붐’이라고 불릴 만큼 다양한 분야에서 새로운 회사들이 쏟아져 나왔지만, 요즘은 투자 혹한기의 분위기가 감지되면서 이들 기업이 속속 어려움을 겪는 모습이 보도되고 있습니다.

예컨대, 지난해부터 이어진 온라인 플랫폼의 정산 지연 사태가 대표적입니다. 작년에 티몬·위메프(‘티메프’ 사태)에서 판매대금 미지급 문제가 불거졌고, 이후 다른 업체들로도 비슷한 사례가 확산되고 있습니다.

<출처: NapkinAI>

- 홈플러스의 경우, 일부 입점업체의 정산 주기가 45~60일로 다른 대형마트보다 2~3배 길어 공급사들의 불안감이 커졌습니다. 더불어 기업회생 절차가 진행 중이어서, 향후 판매대금을 제때 지급할 수 있을지에 대한 우려 역시 제기되고 있습니다.  
- 명품 플랫폼으로 주목받았던 발란은 판매대금 정산 지연 문제를 해소하지 못하고, 결국 3월 말 기업회생 절차를 신청했습니다. 계약상 7·15·30일 주기로 정산하겠다고 밝혔지만, 실제로는 더 긴 대기 시간을 감수해야 하는 상황에 입점 판매자들이 부담을 호소하고 있습니다.  
- 신선식품 B2B 새벽배송에서 95% 이상 점유율을 지닌 팀프레시마저 지난 3월 말, 투자금 확보가 늦어지며 배송기사들이 운행을 거부하는 일이 벌어졌습니다. 배송 서비스가 일부 중단된 데 이어, 유동성 위기로 인해 회사 측이 빠른 투자 유치를 진행하고 있으나 쉽지 않은 형편입니다.

 

위 기업 외에도 많은 기업들이 구조조정, 기업회생 등 기업 운영에 어려움을 호소하고 있어 ‘투자 혹한기’라는 표현은 결코 과장이 아니라는 사실을 방증하고 있습니다.  
 

하지만 모두가 그렇진 않습니다. 이런 어려운 시기에도 의미 있는 성장을 이어가는 회사들은 존재하죠. 그중 하나가 바로 토스(Toss)입니다. 토스는 비교적 짧은 기간에 ‘간편 송금’이라는 개념을 한국 금융시장의 중심으로 끌어올렸고, 이제는 하나의 슈퍼 앱으로 확장하며 여전히 공격적인 행보를 보이고 있습니다.

<출처: 토스 홈페이지>

 

 특히 최근 진행된 “Square of Toss” 행사에서, 토스 팀 리더 이승건은 “꿈을 현실로 만든 10년의 여정”을 솔직하게 털어놓았습니다. 수많은 실패 속에서도 왜 간편 송금을 끝내 성공시켰으며, 그 에너지가 단순히 ‘아이디어’보다 훨씬 근본적인 동기에서 비롯됐다는 점을 강조했죠.

<출처: 토스 공식 유튜브 채널>

얼어붙은 스타트업 시장 속에서도 질주하는 토스의 비결, 그리고 이승건 대표가 말하는 “가장 행복했던 시절에 대한 집념”—그 이야기가 이번 아티클의 핵심 주제입니다.


1. 이승건 리드의 고민: 왜 이렇게 고통스러운 ‘창업’을 선택했을까

 

창업을 이야기할 때 “극한직업”이라는 표현이 자주 떠오릅니다. 직접 사업을 해본 이들이라면, 아마 다들 공감하실 겁니다. 시장이 빠르게 변하고, 투자도 생각처럼 들어오지 않습니다. 무엇보다 늘 머릿속에서 떠나지 않는 건 “내가 이걸 정말 계속해야 할까?”라는 의문이죠.

<출처: 4o Image Generation>

이런 상황에서 많은 사람이 “그냥 안정된 직장으로 갈 걸 그랬나?”라며 후회를 하기도 합니다. 하지만 토스팀 리더 이승건은 한결같이 말합니다.

“어차피 어디서든 힘들 거라면, 진정으로 해결하고 싶은 문제에 시간을 쏟아야 합니다. 그게 스타트업의 본질이에요.”

 이 말은 얼핏 간단해 보이지만, 실제로 적용하려면 꽤 용기가 필요합니다.
돈을 벌고 싶어서 혹은 주위에서 ‘창업, 핫하다’라고 해서 뛰어들었다면, 고난이 찾아왔을 때 쉽게 포기하게 될 확률이 높습니다. 반면 오랜 시간 여러분의 가슴에 남아, ‘이건 언젠가 꼭 만들어내야 해!’라고 생각해온 문제라면, 실패 속에서도 계속 도전할 힘이 생기는 법이죠.

 

그리고 이승건 대표가 강조하는 핵심은, “그 문제를 붙잡고 있을 때 당신이 정말로 행복한가?”라는 질문을 던져보라는 것입니다. 돈이나 명예도 중요하지만, 결국 가장 오래 가는 에너지는 “이 문제를 해결했을 때 내 삶이, 그리고 세상이 얼마나 즐거워질까?”에서 나온다고 주장합니다.


 2. 토스가 찾은 해답: ‘가장 행복했던 시절’이 성장 동력

 

어린 시절 혹은 인생의 어느 시점에서, 시간 가는 줄도 모르고 열중했던 경험이 있으신가요? 게임을 하든, 그림을 그리든, 또는 친구와 함께 무언가를 만들든, 그 몰입감이 너무 좋아서 밤을 새워도 힘들지 않았던 기억. 이승건 대표가 말하는 ‘가장 행복했던 시절’이 바로 그것입니다.

- “아무도 시키지 않는데 내가 스스로 불타올랐던 그 순간”
- “단순히 잘하고 못하고를 떠나, 너무 재밌어서 멈출 수 없었던 그 경험”

 

이 대표는 그 시절처럼 살아보자는 생각이 토스의 출발점이었다고 회고합니다.
사실 많은 사람이 성장하면서, 학업이나 취업, 사회적 압박 속에서 ‘본래의 즐거움’을 잊어버립니다. 숫자로 된 목표와 타인의 기대를 좇다가, 문득 거울을 보면 “내가 언제부터 이렇게 남들 눈치를 보게 됐지?”라고 생각하게 되죠.

이승건 대표 역시 치과대학 진학부터 치과의사 생활을 거쳐, 여러 실패를 통해 깨달았습니다.

“결국 내 마음이 뛰고, 내가 진짜 재밌어하는 걸 붙잡아야 오래 갈 수 있다.”

 창업을 결심할 때도, 그 ‘행복했던 시절’이 스스로를 움직이게 했다고 합니다. 직접 무언가 만들어서 사람들에게 도움을 주고, 그들이 기뻐하는 모습을 지켜보는 순간의 감동—그 기억만큼 강렬한 동기부여는 없다는 것이죠.


3. 이승건 리드의 조언: ‘마음대로 살아도 되는 기반’을 만드세요

 

그러나 단지 어린 시절의 열정만으로 회사를 운영할 수는 없습니다.
현실적으로 돈이 떨어지면 조직이 붕괴되고, 팀원들에게도 큰 상처를 남기게 되죠. 그래서 이승건 대표가 강조하는 또 다른 지점은 “마음대로 살아도 되는 기반”을 먼저 만들어두라는 것입니다.

<출처: NapkinAI>

- 경제적 기반: 갑자기 수입이 끊겨도 수개월 정도는 버틸 수 있는, 최소한의 자금 혹은 비용 구조 마련.  
- 심리적 기반: 가령 주변의 비난이나 불안에도 무너지지 않도록, 자기만의 확고한 가치관과 ‘미래에 대한 믿음’을 갖추는 것.  
- 관계 기반: 나를 무조건 응원해주는 한두 사람, 혹은 기본적으로 내 등 뒤에서 밀어줄 가족 또는 친구가 있으면 훨씬 더 강력한 추진력이 생긴다.

이런 기반을 다지는 과정은 생각보다 오래 걸립니다. 때론 ‘내가 정말 지켜야 할 건 무엇인지’ 명확하게 파악해야 하고, 거추장스러운 욕망들은 내려놓아야 할 때도 있습니다.

예컨대, 사회적으로 대단해 보이는 ‘큰 회사 대표’나 ‘화려한 타이틀’을 꿈꾸기보다, ‘지속 가능하면서도 즐거운 삶’을 보내는 게 더 중요하다는 걸 깨닫는 순간이 오기도 하죠.


 4. 토스식 혹한기 돌파 전략: 지금 망해도 후회하지 말자

 

현실은 냉정합니다. 토스도 5년 연속 여러 시도를 했다가 연이어 실패했고, 간편 송금 서비스를 본격적으로 시작할 때도 경쟁사는 이미 시장에 뛰어들려는 분위기였습니다. 투자금이 넉넉하지 않아 빚까지 져야 하는 상황, 그리고 주변에서는 “그거 이미 대기업이 할 건데?”라는 말을 서슴지 않았죠.

 

보통 사람이라면 “이쯤에서 관두는 게 맞는 건가?”라고 생각했을 터. 하지만 토스팀은 달랐습니다.

 

“진짜 하고 싶었는데, 안 해보고 후회하긴 싫다. 하고 망하더라도 납득이 가는 게 낫다.”

 

결국, 이 태도가 불가능해 보이던 상황을 돌파하게 만듭니다. 주변에서 흔들어도, 스스로는 “우리가 정말 해결하고 싶은 문제”에 진심이었다고 확신할 수 있으니까요. 이 확신이 창업 팀원들과의 결속을 강화하고, 투자자들도 조금씩 “이 팀은 쉽게 포기하지 않겠구나”라는 인상을 받게 만드는 겁니다.

 

실제로 토스는 마지막 투자 기회를 극적으로 잡아내며 회사가 문을 닫을 위기에서 벗어났습니다. 이승건 대표는 이후에도 자주 말했습니다.

 

“내가 하고 싶은 문제로 실패하는 건 분명 고통스럽지만, 그래도 후회가 덜하다.”

만약 원치 않는 아이템으로 억지로 창업하다 망해버리면, 두 번 다시 일어서기조차 쉽지 않다는 의미입니다.


 5. 토스의 조직 철학: ‘함께 오래 갈 사람’을 찾아요

 

회사가 성장하면 필연적으로 사람을 빠르게 뽑아야 합니다.
많은 스타트업이 이 속도전에서 살얼음판을 걷죠. 그런데 토스는 때로 11개월씩이나 한 직무 채용을 기다렸다고 합니다. 그간 회사 내부의 리소스도 빠듯했고, 당장 공석이 있으면 업무가 마비될 수도 있었는데 말이죠.

<출처: NapkinAI>

왜 그렇게까지 했을까요?
- 단순히 경력과 스펙이 뛰어난 인재보다, 조직의 핵심 가치와 맞는 사람을 원했기 때문입니다.  
- “가장 행복했던 시절을 지켜내는” 일에 공감하고, 서로가 목표로 삼는 방향에 깊이 동의하는 사람만이 오랫동안 지속 가능한 팀이 될 수 있다고 믿었습니다.

 

이는 단기적으로 보면 다소 느리고, ‘비효율적’으로 보일 수도 있습니다. 하지만 토스는 장기적으로 보았을 때, 이런 선택이 오히려 팀 전체의 몰입과 성장을 견인했다고 말합니다. 한번 들어온 멤버가 회사의 핵심 목표를 자기 일처럼 여기고, 스스로 문제를 해결해나가는 문화가 생겼기 때문이죠.


 6. 토스의 성공 전략: 결과 예측은 불가능해도, 후회 없는 도전을

 

창업은 길게 잡으면 10년 이상 걸리는 마라톤입니다. 중간에 포기할 수도 있고, 예상치 못한 외부 위기로 ‘좌초 위기’를 겪을 수도 있죠. 그 길 위에서 이승건 대표가 선택한 전략은 단순합니다.

<출처: NapkinAI>

 

 

1. 가장 즐거웠던 순간을 떠올리고,  
2. 그 행복감이 이어지도록 최소한의 안전망을 깔아두며,  
3. 두려움이 커져도, ‘그래도 이걸 하고 싶다’는 감정에 솔직해지는 것

 

여기서 “성공 여부를 떠나, 내가 좋아하는 문제를 붙잡았다는 사실이 나를 지탱해준다”는 메시지가 창업자들에게 큰 위안이 됩니다. 실제로 그 방향이 맞다면, 의외의 기회나 동료, 투자자가 나타날 수 있고 설령 실패해도 다시 일어서기가 훨씬 수월하다는 거죠.


 7. 창업가 주목: ‘토스식’ 창업 전 체크리스트

 

이제 막 창업을 준비 중이거나, 이미 스타트업을 운영하고 있는 분들이라면, 아래 항목들을 통해 현재 자신이 어떤 상태인지 점검해보시길 권합니다. 투자 혹한기의 강풍이 몰아치는 지금, 자신의 초심과 현실을 함께 바라보는 좋은 계기가 될 것입니다.

 

1. ‘가장 행복했던 순간’ 목록 작성하기
  - 어릴 적, 혹은 직장 생활 중, 시간 가는 줄 모르고 몰입했던 일을 구체적으로 적어보세요.  
  - “대체 뭐가 그렇게 재밌었을까?” 되짚어보면, 의외로 현재 아이템의 방향성이나 개인적인 동기부여의 실마리가 거기에 숨어 있을 수 있습니다.

 

2. ‘마음대로 살아도 되는 기반’ 점검
  - 현재 확보된 자금, 매출, 지출 규모를 명확히 파악해 보셨나요?  
  - 여러분을 지지해주는 사람(가족, 친구, 동료)이 얼마나 되는지, 구체적으로 떠올려보세요. 막상 어렵게 될 때 이들의 지지가 어느 정도나 작용할지도 고민해봐야 합니다.

 

3. ‘내가 원하는 문제’ 확실히 정의하기
  - “지금 이 문제를 선택한 이유는 무엇인가?”  
  - “내가 정말 이 문제를 해결할 때 느끼는 즐거움이 분명한가?”  
  - “혹시 외부의 트렌드나 주변의 눈치를 의식해 억지로 붙잡고 있는 건 아닌가?”

 

4. 리더로서의 내 상태 점검
  - 팀원을 채용하거나 함께할 때, “우리 조직의 핵심 가치”를 구체적으로 설명해본 적이 있나요?  
  - 회사가 빠르게 확장되더라도, 본인이 지키려던 문화와 가치가 훼손되지 않도록 어떤 장치를 마련해두었나요?

 

5. “나 자신이 확신을 갖고 있는가?”
  - 가장 치열한 순간, 여러분 스스로는 왜 여기에 남아 있어야 하는지 다시 생각해보세요.   - 만약 “사실 딱히 이유가 없다”라는 결론에 도달한다면, 여러분이 진짜 원하는 건 무엇인지 다시 탐색할 시점일지도 모릅니다.

 

이 체크리스트들은 단순하지만, 자기 자신에게 정직해지기에는 꽤나 유용한 물음들입니다. 상황이 어렵다고 느껴질수록, 혹은 ‘무엇을 어떻게 해야 할지 모르겠다’는 막막함이 커질수록, 이 질문들이 여러분을 다시 ‘본질’로 돌아오게 도와줄 것입니다.


 “결국 가장 치열한 경쟁력은 ‘내가 원하는 삶을 끝까지 지켜내는 힘’입니다.

 

토스팀은 이 원칙을 놓치지 않았고, 그 결과로 간편 송금 서비스를 비롯해 혁신적인 금융 경험을 만들어낼 수 있었습니다. 물론 기업이 성장하는 과정에서 수많은 우여곡절이 있었고, 여전히 새로운 도전을 하고 있죠.

 

그러나 한 가지 변치 않는 사실은, “가장 행복했던 시절처럼 살고 싶다”는 의지가 그들을 매일같이 움직인다는 점입니다. 돈이나 지표가 잠시 부진해도, “이걸로 포기하긴 아깝지 않은가?”라는 내적 질문에 답을 찾을 수 있으니까요.

 

그래서 이승건 대표의 말은 오늘날 투자 혹한기 속에서 “정말로 살아남을 기업과 그렇지 못한 기업을 가르는 핵심 잣대”가 될 수도 있습니다. 단순히 돈이 없어 망하는 것처럼 보이지만, 사실은 ‘문제를 해결하려는 동기’가 줄어든 탓일 수도 있죠. 반면, 정말 자신이 좋아하는 문제에 몰두하는 회사는 어떻게든 또 다른 길을 찾는 힘을 발휘합니다.

 

읽으시는 분도 언젠가 같은 질문을 스스로에게 던지게 될 겁니다.  

“왜 이렇게 힘든 길을 택했을까?”

 

그때 이승건 대표의 말을 떠올려보시길 권합니다.

“하고 싶었는데, 안 해보고 후회하는 것보다는, 차라리 부딪혀서 망하는 게 낫다.”

 

이 마음이야말로 스타트업의 가장 강력한 불씨가 됩니다. 그리고 여러분이 꾸는 꿈 역시, 결국 이 불씨에서 비롯된 강력한 에너지를 통해 더 넓은 세상에 번져나갈 수 있으리라 믿습니다.

“행복했던 순간”을 절대 놓치지 마세요. 그 기억이야말로, 위기의 순간에서조차 여러분을 다시 한 번 일으켜 세울 든든한 정신적 토대가 될 것입니다.

 

감사합니다!

🔮오늘의 행운 메시지 도착!